进入监狱主要通过两种方式实现：一种是利用地形BUG卡入监狱区域，另一种是通过违反游戏规则触发系统惩罚机制。前者需要玩家操控角色骑乘摩托车，从NPC汤米附近的草丛向上攀爬，绕至监狱后门进入；后者则需在公共场合裸奔或做出其他违规行为，待警卫抓捕后自动送入监狱。两种方法均需注意操作细节，否则可能导致失败。
卡BUG进入监狱的具体操作流程如下：首先传送至摩尔城堡左侧的爱心教堂附近，找到NPC汤米所在位置。随后召唤摩托车载具，从汤米左侧的草丛斜坡持续向上骑行，过程中需保持斜向移动避免坠落。当抵达城墙边缘时，向右调整方向进入围墙后方区域，最终从监狱后门直接穿过铁栏杆即可完成进入。该方法对操作精度有一定要求，需反复尝试才能成功。
若选择通过违规行为进入监狱，需确保角色未穿戴任何服饰道具，并在主城区域或人流量较大的场景停留。系统巡逻警卫会主动抓捕裸奔玩家，抓捕成功后自动传送至监狱内部。该方式会触发惩罚机制，可能面临30分钟拘禁时间或缴纳2万摩尔豆赎金才能释放。部分情况下，好友可通过赠送服装道具的方式协助保释。
